S.League telah menyaksikan lima kelab memenangi kejuaraan sejak penubuhannya. Warriors FC (sebelum ini SAF FC) memegang gelaran yang paling banyak dengan sembilan kali. Pada tahun 2010, Etoile FC menjadi pasukan asing pertama yang memenangi pertandingan.[1]

*Musim sulung S.League telah berpecah kepada dua siri. Para pemenang setiap siri disiapkan dalam Kejohanan play-off di mana Geylang United mengalahkan Singapore Armed Forces untuk merangkul gelaran S.League pertama.